Summer Pockets berlatar di sebuah pulau terpencil, pedesaan, dan damai di Laut Pedalaman Seto bernama Torishirojima, yang hanya dihuni sekitar 2.000 orang. Tokoh utama, Hairi Takahara, tumbuh besar di lingkungan perkotaan, tetapi setelah mengalami insiden tidak menyenangkan, ia menggunakan kematian neneknya baru-baru ini sebagai alasan untuk datang ke pulau tersebut dan mengurus penjualan harta peninggalannya.
Setibanya di sana, ia mulai mengenal empat gadis yang menjadi fokus cerita: Shiroha Naruse, yang melupakan liburan musim panasnya; Ao Sorakado, yang mengejar legenda-legenda di pulau itu; Kamome Kushima, seorang gadis kelas atas yang sedang mencari kapal bajak laut; dan Tsumugi Wenders, gadis muda yang mencoba menemukan jati dirinya.